Jestrović se oprostio od svog oca putem svog zvaničnog Instagram naloga. Bivši reprezentativac je napisao emotivnu oproštajnu poruku gde je uputio poslednji pozdrav preminulom ocu.

-Putuj ćale moj dobri. Imali smo dogovor da me sačekaš, ali nisi izdržao. Hvala ti što si me naučio da budem dobar čovek. Volim te i pozdravi mi majku moju.

Jestrović je igračku karijeru počeo u Radničkom iz Obrenovca početkom devedesetih godina. Potom je igrao za OFK Beograd u Prvoj ligi Jugoslavije, pre nego što je prvi put otišao u inostranstvo u leto 1997. godine. Jestrović je proveo tri godine u Francuskoj, nastupajući za Bastiju (1997–1998) i Mec (1998–2000). Zatim je prešao u belgijski klub Muskron, gde je imao mnogo uspeha u sezoni 2000/01.

Jestrović je najbolje godine svoje karijere proveo u Anderlehtu (2001–2005), postavši najbolji strelac belgijske Prve divizije u sezoni 2004/05. Ukupno je zabeležio 80 prvenstvenih nastupa i postigao 55 golova pre nego što je napustio klub iz Brisela u januaru 2006. godine. Jestrović je potom proveo godinu i po dana u Ujedinjenim Arapskim Emiratima, igrajući za Al Ain i Al Nasr.

Jestrović je takođe postao najbolji strelac Superlige Srbije u sezoni 2007/08. igrajući za Crvenu zvezdu. Svoju poslednju sezonu podelio je između turskog kluba Kodžaelispor (2008) i svog bivšeg kluba Meca (2009), pre nego što se penzionisao u leto 2009. godine.